Inizia gli studi artistici nella città siciliana e poi a Reggio Calabria. Nel 1961 lascia l’Isola per iscriversi all’Accademia delle Belle Arti di Roma per studiare pittura.
Figurativo fin dagli esordi, Lillo Messina lavorerà per tutti gli anni ’60 attorno ad una vena surrealista e psicologista ispirata dai mastri del passato (Bosch e Goya) che lo lancerà, alla fine degli anni ’60, in una lunga serie di mostre personali in varie città italiane.
Nel decennio seguente la sua pittura rintraccerà nuovi temi, come il mare e l’ecologia, che entreranno nella sua inquieta immaginazione con un taglio via via più realistico. Di fatto, dal 1980 in poi la pittura di Messina da surrealista sarà quasi esclusivamente iperrealista, con un tema unico: il mare.
Nel decennio 1980 – 1990 Lillo Messina lavorerà a questo tema raccontandone il faticoso e critico rapporto con l’uomo contemporaneo. Boe, barche, gruppi di pesanti funi d’ormeggio e spiagge lordate dai rifiuti popolano la pittura di quegli anni.
Denuncia, riflessione ecologista sulla società dei consumi: negli olii di Messina la figura umana non è presente se non come impronta, come traccia di un passaggio che lascia scorie, inquietanti frammenti di una civiltà che sembra aver abbandonato la terra.
A partire dai primi anni ’90 Messina cambia nuovamente, i suoi quadri che assumono un’impostazione “geografica”, “aerea”. E’ l’ultima e più fortunata invenzione di Lillo Messina. I suoi paesaggi marini popolati di scogli e isole immaginarie diventano il centro di una produzione serialmente organizzata attorno a questo tema.
La sua pittura, sempre caratterizzata da una grande tecnica esecutiva, si accende di contrasti cromatici e di una maggiore plasticità, ancora più evidente nelle sue “isole” dalle linee geometriche e dalla superficie scabra e dettagliata.
Anche se mai citata, è la peculiare forma della “falce” del porto di Messina ad essere il prototipo di queste numerosissime tele che saranno il fulcro di “Il Mare Oltre” (2008).
La mostra tenutasi al Museo Nazionale di Castel Sant’Angelo sancisce il definitivo riconoscimento dell’artista che proseguirà la sua attività sviluppando in molteplici varianti cromatiche e compositive i temi della sua isola dipinta.